12.04.2022 - Dalian Institute of Chemical Physics

Nachhaltige photokatalytische Methode zur Einführung von Pyridin und wertvollen funktionellen Gruppen in Alkene

Eine ausgezeichnete Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen macht dieses Verfahren für die späte Modifizierung von Arzneimitteln verfügbar

Pyridin ist eines der wichtigsten Strukturmotive, das in zahlreichen zugelassenen Arzneimitteln vorkommt und eine unverzichtbare Rolle für die biologischen Aktivitäten der Arzneimittel spielt. Daher ist die Entwicklung einer nachhaltigen Methode zur Herstellung von Pyridin-haltigen Verbindungen wünschenswert. In den letzten zehn Jahren hat die Katalyse mit sichtbarem Licht eine wichtige Rolle in der organischen Synthese gespielt, da sie unter milden Bedingungen und mit hohem Wirkungsgrad verschiedene wertsteigernde Gerüste herstellen kann. In jüngster Zeit hat die Difunktionalisierung von Alkenen durch Photochemie zunehmende Aufmerksamkeit auf sich gezogen und wurde häufig zur gleichzeitigen Einführung von Pyridin und anderen funktionellen Gruppen verwendet.

Strategien, mit denen sowohl die Pyridin- als auch die Acetalatgruppe direkt in Alkene eingebaut werden können, sind jedoch nach wie vor schwer fassbar und selten. Die allgemeine Methode zur gleichzeitigen Einführung von Pyridin und wertvollen funktionellen Gruppen wie Aldehydgruppen, Ketogruppen, Hydroxymethylgruppen und Alkenylgruppen ist ebenfalls schwer zu finden.

Kürzlich berichtete ein Forscherteam unter der Leitung von Prof. Yuqin Jiang von der Henan Normal University, China, und Prof. Bing Yu von der Zhengzhou University, China, über die erste durch sichtbares Licht geförderte übergangsmetallfreie Acetalisierungs-Pyridylierung von Alkenen unter Verwendung von 4CzIPN als Photokatalysator und Glyoxylsäureacetal als Formyläquivalent. Die Acetalgruppe konnte leicht in eine Aldehydgruppe umgewandelt werden, die wiederum durch einfache Operationen in verschiedene funktionelle Gruppen umgewandelt werden konnte. Die Methodik bietet erstmals einen vielfältigen Weg zur Hydroformylierung-Pyridylierung, Ketonisierung-Pyridylierung, Hydroxymethylierung-Pyridylierung und Alkenylierung-Pyridylierung von Styrol. Die ausgezeichnete Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen machte dieses Verfahren für die späte Modifizierung von Arzneimitteln verfügbar. Darüber hinaus deutet die gute In-vitro-Antitumoraktivität der Produkte darauf hin, dass dieses durch sichtbares Licht geförderte Verfahren für die Entwicklung von Antitumor-Medikamenten von Bedeutung ist und Potenzial hat.

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