Ethylenglykol

Strukturformel und Kalottenmodell
Allgemeines
Name	Ethylenglykol
Andere Namen	Ethan-1,2-diol, Ethandiol, Glykol, Monoethylenglykol, 1,2-Ethandiol, Ethylenalkohol, Glysantin, Genantin, Ethylenoxidhydrat, EG
Summenformel	C2H6O2 bzw. C2H4(OH)2
CAS-Nummer	107-21-1
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geschmack, etwas viskoser als Wasser
Eigenschaften
Molmasse	62,07 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g/cm3 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt	-16 °C
Siedepunkt	197 °C
Dampfdruck	5,3 Pa
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser, bei 20 °C
Explosionsgrenze	UEG: 3,2 %; OEG: 43%
Flammpunkt	111 °C
Zündtemperatur	410 °C
Sicherheitshinweise gemäß EU-Recht
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22 S: (2)
MAK	10 ml/m3 (26 g/m3)
Lagerung	Dicht verschlossen. Bei +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Mono)Ethylenglykol (MEG) (Trivialname Glycol bzw. Glykol) ist der einfachste zweiwertige Alkohol mit der chemischen Bezeichnung Ethan-1,2-diol. Es ist also das einfachste Diol.

Die Bezeichnung Glykole wird darüberhinaus für Diole, die sich vom Ethylenglykol ableiten (sogenannte 1,2-Diole) verwendet. Beispiele sind Diethylenglykol (DEG), Triethylenglykol (TEG) oder die Polyethylenglykole.

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Gewinnung und Herstellung

Technisch wird Ethylenglykol aus Ethen oder aus Ethylenoxid hergestellt.

Verwendung

Großer Abnehmer für MEG sind die Hersteller von Polyester, wo zusammen mit PTA in einer Polykondensation Polyesterschmelze hergestellt wird (Bericht zur Weltmarktlage PTA & MEG 2007).

Aufgrund der reduzierenden Eigenschaft der beiden OH-Gruppen kann es im Anlagenbau als Korrosionsschutzmittel in Kühlflüssigkeiten verwendet werden. Angeblich kommt es dabei auch der Wärmeleitfähigkeit zugute: Die Oberflächenspannung des Wassers wird gesenkt, es benetzt stärker und strömt leichter auch über zerklüftete Oberflächen. Ebenso besitzt es eine dielektrische Wirkung, die den Wärmetransport im Medium verbessern soll und wird daher vereinzelt als kostengünstiger Ersatz für spezielle Wärmeleiter eingesetzt. Dabei wird die elektrische Leitfähigkeit des Kühlmediums nicht signifikant gesteigert, da durch das Ethylenglykol keine Ionen gebildet werden.

Sicherheitshinweise

Ethylenglykol ist als gesundheitsschädlich eingestuft. Die Hauptaufnahmewege sind über das Verdauungssystem und die Haut, bei Ersterem kann mit einer sehr schnellen und nahezu vollständigen Resorption gerechnet werden. Ethylenglykol wirkt reizend auf Schleimhäute, vor allem des Auges. Bei hohen Dosen wirkt es zudem toxisch auf Nervengewebe, es kommt zu Herz-Kreislauf- und Stoffwechselstörungen und Nierenschädigung. Als minimale letale Dosis für den Menschen werden etwa 100 ml^[1] und 1,4 g/kg Körpergewicht^[2] angegeben, in Einzelfällen und mit optimaler medizinischer Therapie wurde auch die Aufnahme von ca. 1000 ml^[1] Ethylenglykol überlebt.

Ethylenglykol zersetzt sich ab 165 °C und setzt dabei unter anderem Glykolaldehyd, Glyoxal, Acetaldehyd, Methan, Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff frei.

Antidot

Bei Vergiftungen steht mit Fomepizol, einem kompetitiven Hemmer der Alkoholdehydrogenase, ein Antidot zur Verfügung.

Siehe auch

Glykolwein-Skandal

http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=972&type=0

Quellen

1. ↑ ^{a b} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 16. Jul. 2006
2. ↑ European chemical Substances Information System: http://ecb.jrc.it/esis/esis.php?PGM=ein&DEPUIS=autre. 16. Jul. 2006