Licht ebnet den Weg zur nachhaltigen Wirkstoffherstellung
Atomökonomische Synthesemethode für Cyclopropane unter Nutzung von Licht und nachwachsenden Rohstoffen
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Die pharmazeutische Industrie ist kontinuierlich auf der Suche nach neuartigen Molekülen sowie nach effizienteren Wegen, um etablierte Wirkstoffbausteine herzustellen. Eine besondere Herausforderung stellen dabei hochgespannte Ringstrukturen dar, vor allem Dreiringe aus Kohlenstoffatomen, sogenannte Cyclopropane.
Alles was es braucht ist Licht und einen Katalysator: Abfallfreie Umwandlung eines nachwachsenden, nicht mit der Lebensmittelproduktion in Konkurrenz stehenden, Rohstoffs in wertvolle Ausgangsmaterialien für die Wirkstoffsynthese.
AI-generated imageThomas J. Tiefel
Traditionelle Synthesemethoden weisen deutliche Nachteile auf: Um die nötige Energie in das System einzubringen, muss entweder auf explosive Chemikalien, etwa Diazoverbindungen, oder auf stark reduzierende Reagenzien zurückgegriffen werden. Dies führte nicht nur zu Sicherheitsrisiken, sondern es entstehen auch erhebliche Abfallmengen. Ein Team um Professor Oliver Reiser von der Universität Regensburg präsentiert nun eine mildere, ressourcenschonende Alternative: Anstelle gefährlicher Reagenzien setzt die Regensburger Gruppe Licht ein. Es dient dabei als „spurloses Reagenz“, das die benötigte Energie zielgerichtet in Moleküle einbringen kann.
Weil sich Dreiringe, im Gegensatz zu Vierringen, nicht ausschließlich unter Nutzung von Lichtenergie erzeugen lassen, griffen die Forscher auf einen Trick zurück: Ein Zwischenprodukt dient als Energiespeicher. Im ersten Schritt wird eingestrahltes Licht direkt von einem der Reaktionspartner absorbiert, z. B. Anisaldehyd (ein Bestandteil ätherischer Öle), welches dann mit Furan reagieren kann. Furan ist ein nachwachsender Rohstoff, der aus Nebenprodukten der landwirtschaftlichen Lebensmittelproduktion gewonnen wird. Das entstandene Oxetan-Zwischenprodukt (ein Vierring) speichert die Lichtenergie als Ringspannung.
In einem anschließenden Schritt wird diese Spannung gezielt für eine neuartige Umlagerungsreaktion genutzt. Das Ergebnis ist ein in der pharmazeutischen Chemie hochbegehrter funktionalisierter Cyclopropanring. Die gesamte Sequenz verläuft mit perfekter Atomökonomie: Es werden also keinerlei Atome als Abfall abgespalten. Die Methode verbindet damit den Einsatz nachhaltiger Rohstoffe mit der grünen Synthese komplexer Wirkstoffbausteine. Das Forscherteam konnte industrielle Wirkstoffsynthesen in entscheidenden Parametern wie der Zahl der Syntheseschritte, der Gesamtausbeute und den Abfallmengen erheblich verbessern.
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