Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Dichloracetylchlorid



Strukturformel
Allgemeines
Name Dichloracetylchlorid
Andere Namen
  • Dichlorethanoylchlorid
  • Dichloressigsäurechlorid
Summenformel C2HCl3O
CAS-Nummer 79-36-7
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse 147,39 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,53 g/cm3[2]
Schmelzpunkt °C
Siedepunkt 108 °C[2]
Dampfdruck

30,6 mBar[2]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol, mischbar mit Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[2]
R- und S-Sätze R: 35-50[2]
S: (1/2-)9-26-45-61[2]
LD50

2460 mg/kg oral Ratte[4]

WGK 2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und Ketone. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Dichloracetylchlorid sind 5,09 mal schwerer als Luft und es hat eine Brechzahl von 1,46 bis 1,462[5].

Chemische Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser, wobei toxische Substanzen wie Chlorwasserstoff oder Phosgen entstehen können.

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln, sowie für Dichloressigsäure und ihren Estern verwendet.

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66°C mit Luft explosive Gemische bilden.

Wiki/Weblinks

  • IR-Spektrum von Dichloracetylchlorid
  • Dichloracetylchlorid bei Merck

Siehe auch

Quellen

  1. Datenblatt bei www.gifte.de
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Toxikologische Bewertung bei BG Chemie
  4. Betriebsanweisung bei der Universität Würzburg
  5. Datenblatt bei ChemBlink (englisch)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dichloracetylchlorid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.