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Koffein



Strukturformel
Allgemeines
Name Koffein
Andere Namen
  • 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • 1,3,7-Trimethyl-2,6(1H,3H)-purindion (IUPAC)
  • 1,3,7-Trimethylxanthin
  • Methyltheobromin
  • Coffein
  • Thein
  • Tein
  • Guaranin
Summenformel C8H10N4O2
CAS-Nummer 58-08-2
Kurzbeschreibung farblose, geruchlose, bitter schmeckende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,23 g·cm–3
Schmelzpunkt 238 °C
Siedepunkt sublimiert ab 178 °C
Dampfdruck

20 hPa (80 °C)

Löslichkeit

mäßig in Wasser und Alkohol; gut in Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)
MAK

-

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Koffein (in der Fachsprache Coffein, auch Thein, Tein oder Teein) ist ein Purin-Alkaloid und ein anregend wirkender Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate, Guaraná, Energy-Drinks und Kakao. Es ist eines der ältesten von Menschen genutzten Stimulanzien. Koffein ist ein weißes geruchloses Pulver und bildet hexagonale Prismen aus.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Auf Anregung Goethes untersuchte der Apotheker und Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge Kaffeebohnen mit dem Ziel, die wirksame Substanz im Kaffee zu finden. 1820 gelang es Runge erstmals, aus den Kaffeebohnen reines Koffein zu isolieren. Er kann somit als Entdecker des Koffeins angesehen werden. Unabhängig von Runge gelang im Jahre 1821 den französischen Apothekern Pierre Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé Caventou und Pierre Robiquet gemeinsam ebenfalls die Isolation des Koffeins. 1832 konnten Pfaff und Justus von Liebig mit Hilfe von Verbrennungsdaten die Summenformel C8H10N4O2 bestimmen. Die chemische Struktur wurde erst 1875 von Medicus als 1,3,7-Trimethylxanthin angenommen. Die vorerst nur angenommene Struktur konnte Hermann Emil Fischer 1895 durch die erste Synthese des Koffeins bestätigen. Der Wirkungsmechanismus wurde erst im letzten Jahrhundert erfolgreich erforscht.
Der früher als Thein bezeichnete Wirkstoff im Schwarztee ist in Wirklichkeit ebenfalls Koffein.

Eigenschaften

Koffein ist ein Trivialname, der der Substanz wegen des Vorkommens in Kaffee gegeben wurde, der aber nichts über die chemische Zusammensetzung aussagt. Nach der systematischen IUPAC-Nomenklatur lautet die vollständige Bezeichnung 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, eine Kurzform 1,3,7-Trimethylxanthin – nach der chemischen Ableitung des Koffeins vom Xanthin. Es gehört zur Gruppe der natürlich vorkommenden Purine, genauso wie die strukturähnlichen Dimethylxanthine Theophyllin und Theobromin.

Die Struktur des Koffeins besteht aus einem Doppelring, an dem sich außen mehrere Substituenten befinden. Dieser Doppelring im Kern entspricht der Grundstruktur des Purins. Er besteht aus zwei Ringen, einem 6er- und einem 5er-Ring, die jeweils zwei Stickstoff-Atome enthalten. Außen findet man an C-2 und C-6 jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Beim Koffein hängt an N-1, N-3 und N-7 noch jeweils eine Methylgruppe (-CH3). Daneben gibt es noch das Isokoffein, bei dem eine der Methylgruppen nicht am N-7, sondern am N-9 hängt. Dem Theophyllin fehlt von den drei Methylgruppen die an N-7, dem Theobromin fehlt die an N-1.

Reines Koffein ist unter normalen Bedingungen ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Die Summenformel C8H10N4O2 ergibt eine molare Masse von 194,19 g/mol. Es schmilzt im Bereich von 234 bis 239 °C. Es ist leicht sublimierbar (ab 178 °C). Die Löslichkeit ist zum Teil stark temperaturabhängig:

Löslichkeit des Koffeins:
Wasser bei Normaltemperatur: 21,74 g/l
Wasser bei 80 °C: 181,82 g/l
Ethanol bei Normaltemperatur: 15,15 g/l
Ethanol bei 60 °C: 45,45 g/l
Aceton: 20,00 g/l
Chloroform: 181,82 g/l

Xanthinderivate wie das Koffein werden als schwache Base bezeichnet, da sie Protonen über ihre Stickstoffatome aufnehmen können. Dennoch sind Lösungen von Xanthinderivaten nicht alkalisch. Xanthinderivate werden zu den Alkaloiden gezählt. Als Alkaloide werden generell alle physiologisch wirksamen, niedermolekularen stickstoffhaltigen Verbindungen, insbesondere pflanzlicher Natur, bezeichnet.

Vorkommen

Koffein ist der Hauptwirkstoff des Kaffees. Außer in den Samen des Kaffeestrauchs kommt es auch in über 60 anderen Pflanzen, wie zum Beispiel dem Teestrauch, dem Matebaum und der Kolanuss vor. Die chemisch mit Koffein eng verwandten Wirkstoffe Theophyllin und Theobromin finden sich ebenso in zahlreichen Pflanzenspezies.

Gehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten

Produkte mit natürlichem Koffeingehalt:

  • Eine Tasse Kaffee (150 ml) enthält ca. 30 bis 100 mg.
  • Eine kleine Tasse Espresso (30 ml) ca. 40 mg Koffein.
  • Eine Tasse Schwarztee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten. Das im Tee vorkommende Koffein nannte man früher Thein (von französisch thé), chemisch ist es jedoch exakt der gleiche Stoff wie im Kaffee. Allerdings ist in 100 g trockenen Teeblättern mehr Koffein enthalten als in der gleichen Menge gerösteter Kaffeebohnen.
  • Guaraná enthält 4 bis 9 g Koffein pro 100 g in der Trockenmasse
  • Selbst Kakao enthält mit ungefähr 6 mg pro Tasse ein wenig Koffein, aber hauptsächlich Theobromin.
  • In Schokolade findet sich Koffein (Vollmilchschokolade ca. 15 mg/100 g, Halbbitterschokolade ca. 90 mg/100 g) neben Theobromin und anderen anregenden Substanzen.

Den folgenden Produkten wird üblicherweise synthetisch erzeugtes Koffein beigemischt. Teilweise wird aber auch natürliches Koffein, gewonnen bei der Kaffee-Entkoffeinierung, verwendet. Besonders sogenannten Wellness-Produkten wird häufig natürliches Koffein als Guaraná-Extrakt zugesetzt.

  • "Cocaine"-Energy Drink enthält den Spitzenwert von 280mg Koffein pro Dose (250ml)...wurde mittlerweile verboten!
  • "Sponser Activator" enthält eine besonders hohe Konzentration von Koffein (200mg in einer 25ml Ampulle)
  • Energy-Drinks wie "Red Bull" (ca. 80 mg pro Dose)
  • "Club-Mate" (100 mg pro Flasche)
  • Cola-Getränke (mit 6–25 mg/100 ml) (früher mit natürlichem Koffein aus der Kolanuss) "Coca Cola" und "Pepsi Cola": 10 mg/100 ml, "Afri-Cola" und "Premium-Cola": 25 mg/100 ml (in Cola sind maximal 25 mg/100 ml zugelassen)
  • "Storm H2O + Coffein" enthält pro 500 ml PET-Flasche 85 mg Koffein.
  • "Pure Cofain 699" Koffein Drink enthält 69,9 mg Koffein pro 100 ml
  • "Master Blaster" (Energizer & Vodka Flavour) enthält 31,5 mg Koffein pro 100 ml
  • "Magic Man" 24 mg pro 100 ml
  • Kaffee-Bonbons (ca. 80 bis 500 mg Koffein pro 100 g, etwa 3,3 bis 8 mg Koffein pro Bonbon).
  • "Wick"-Energiebonbons (25 mg pro Bonbon)
  • "Penguinmints" Pfefferminz-Dragées enthalten 7 mg Koffein pro Bonbon
  • "Mentos Energy": Eine Rolle (37,5 g) entspricht 2 Tassen Kaffee.
  • "Airwaves Active" enthalten pro Dragee 5 mg Koffein.
  • "Foosh" Pfefferminze Energiebonbons enthalten 100 mg[1] Koffein pro Bonbon
  • „Aspirin forte“ enthält 50 mg Koffein pro Tablette; normales Aspirin enthält kein Koffein.
  • Koffeintabletten enthalten meistens 100 bis 200 mg Koffein
  • "Scho-Ka-Kola" (Energie-Schokolade, Gubor Feinste Schokolade GmbH) enthält 200 mg/100 g natürliches Koffein aus Kakao, Kaffee und Kolanuss-Extrakt.
  • "Powerbar" Energieriegel (verschiedene Sorten: 65 gr caffeinated) enthält je 50 mg Koffein
  • "Airmen Beans" enthalten pro 100 Gramm etwa 425 mg Koffein, also 4,25 mg pro Pastille


  • Koffein-Natriumsalicylat, ein Salz des Koffeins, das dessen Löslichkeit erhöht, wurde früher als Kreislauf- und Atemstimulans und Diuretikum verwendet.

Hauptwirkungen des Koffeins

Koffein ist weltweit die am häufigsten konsumierte pharmakologisch aktive Substanz. Die Hauptwirkungen des Koffeins sind:

  • Anregung des Zentralnervensystems
  • Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung
  • Erhöhung des Blutdrucks [2]
  • Bronchialerweiterung (Bronchodilatation)
  • Steigerung der Harnbildung (diuretische Wirkung)
  • Anregung der Peristaltik des Darmes
  • Verringerung der Blutfließgeschwindigkeit im Gehirn und im Darmbereich [3]

Koffein hat zwar ein relativ breites Wirkungsspektrum, doch ist es bei „vernünftigen“ Dosen in erster Linie ein Stimulans. Darunter versteht man im Allgemeinen eine Substanz mit erregender Wirkung auf die Psyche, die Antrieb sowie Konzentration steigert und Müdigkeitserscheinungen beseitigt. Bei niedriger Dosis tritt fast ausschließlich diese zentral erregende Wirkung des Koffeins hervor, es werden also vor allem psychische Grundfunktionen wie Antrieb und Stimmung beeinflusst. Durch höhere Dosis kommt es auch zu einer Anregung von Atemzentrum und Kreislauf.

Ab einer Dosis von 150 bis 200 mg zeigen sich deutlich erkennbare erregende Wirkungen auf das Zentralnervensystem. Während höhere Konzentrationen auch die motorischen Gehirnzentren beeinflussen, wirkt das Koffein in diesen geringen Konzentrationen hauptsächlich auf die sensorischen Teile der Hirnrinde. Es kommt zu einer Erhöhung des Gehirntonus, d. h. der Festigkeit der Hirngefäße. Aufmerksamkeit und Konzentrationsvermögen werden dadurch erhöht; die Steigerung von Speicherkapazität und Fixierung (mnestische Funktionen) erleichtert den Lernprozess; mit der Beseitigung von Ermüdungserscheinungen verringert sich das Schlafbedürfnis. Sowohl normaler als auch entkoffeinierter Kaffee erhöhen die Nervenaktivität. Die Stimmung kann sich bis zu leichter Euphorie steigern. In Folge von Assoziationsbahnung verkürzen sich die Reaktionszeiten, was zu einer Beschleunigung des psychischen Tempos führt. Gleichzeitig kommt es zu einer – nur minimalen – Verschlechterung der Geschicklichkeit, speziell bei Aufgaben, die exaktes Timing oder komplizierte visuomotorische Koordination erfordern. Das breite Wirkungsspektrum verdankt Koffein mehreren Wirkungskomponenten, die auf molekularer Ebene in bestimmte Zellvorgänge eingreifen. Das Koffein kann die Blut-Hirn-Schranke fast ungehindert passieren und entfaltet seine anregende Wirkung hauptsächlich im Zentralnervensystem.

 

Seine Wirkung begründet sich auf zellulärer Ebene wie folgt: Im Wachzustand tauschen Nervenzellen Botenstoffe aus und verbrauchen Energie. Dabei entsteht Adenosin als Nebenprodukt. Eine der Aufgaben des Adenosins besteht darin, das Gehirn vor „Überanstrengung“ zu schützen. Es setzt sich an bestimmte Rezeptoren auf den Nervenbahnen. Ist Adenosin gebunden, ist das ein Signal für die Zelle, etwas weniger zu arbeiten. Das ist ein Rückkopplungseffekt: Je aktiver die Nervenzellen, desto mehr Adenosin wird gebildet und desto mehr Rezeptoren werden besetzt. Die Nervenzellen arbeiten langsamer und das Gehirn ist vor „Überanstrengung“ geschützt. Das Koffein ist dem Adenosin in seiner chemischen Struktur ähnlich und besetzt dieselben Rezeptoren, aktiviert sie jedoch nicht. Adenosin kann nicht mehr andocken, und die Nervenbahnen bekommen kein Signal – deshalb arbeiten sie auch bei steigender Adenosinkonzentration weiter. Bei höheren Dosen verhindert Koffein den enzymatischen Abbau von cAMP (cyclischem Adenosin-3’,5’-monophosphat). Dieses spielt im menschlichen Organismus als second Messenger eine wichtige Rolle bei der Hormonregulierung des Zellstoffwechsels. Koffein hemmt jene Enzyme, spezifische Phosphodiesterasen, die für den Abbau von cyclischem zu acyclischem AMP verantwortlich sind. So kommt es durch den gehemmten Abbau zu einem Anstieg der cAMP-Konzentration in den Zellen. Wenn Koffein den Abbau von cAMP einschränkt, hält die von cAMP verursachte Adrenalinausschüttung länger an. Koffein verhindert die dämpfende Wirkung des Adenosin und verlängert die Dauer der Adrenalinwirkung.

Wenn ein Mensch über längere Zeit hohe Dosen Koffein zu sich nimmt, verändern sich die Nervenzellen. Sie reagieren auf das fehlende Adenosin-Signal und bilden mehr Rezeptoren aus, sodass wieder Adenosin-Moleküle an Rezeptoren binden können. Die Nervenzellen arbeiten langsamer. Die anregende Wirkung des Koffeins ist also stark eingeschränkt. Bereits nach 6 bis 15 Tagen starken Koffeinkonsums entwickelt sich eine derartige Toleranz. Wird der Koffeinkonsum stark verringert, können Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen, Übelkeit usw. auftreten, die aber meistens nur von kurzer Dauer sind. Die wissenschaftliche Literatur ist sich nicht darüber einig, ob Koffein wirklich ein Suchtmittel ist, es hat aber einige Gemeinsamkeiten mit typischen Suchtmitteln. Die wichtigsten Eigenschaften, die Koffein mit anderen Suchtstoffen gemeinsam hat, sind Entwicklung von Toleranz, psychische und körperliche Abhängigkeit mit Entzugserscheinungen. Toleranz tritt bei nicht unbedingt übermäßigem, aber regelmäßigem Koffeingenuss auf.

Koffein in Genussmitteln, wie z. B. in Schwarztee oder Schokolade, kann insbesondere für Kinder problematisch sein: so enthalten z.B. drei Dosen Cola und drei Schokoriegel etwa soviel Koffein, wie in zwei Tassen Kaffee enthalten sind (ca. 200 mg Koffein). Ein dreißig Kilogramm schweres Kind kommt somit auf eine Konzentration von 7 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, eine Dosis, die ausreicht, Nervosität und Schlafstörungen zu verursachen.

Eine günstige Wirkung des Koffeins besteht darin, dass es der alkoholbedingten Entzündung der Bauchspeicheldrüse entgegenwirkt.

Koffein stand auf der Dopingliste des Internationalen Olympischen Komitees. Die World Anti-Doping Agency hat mit Wirkung zum 1. Januar 2004 das Stimulans Koffein von der Liste der verbotenen Substanzen gestrichen. Allerdings waren die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken konnten. Dennoch wurde am 25. Juli 2000 der spanische Radprofi Oscar Sevilla (Kelme) „positiv“ auf Koffein getestet und daraufhin von seinem Verband von der Straßen-Weltmeisterschaft ausgeschlossen.

Der orale LD50 für eine Ratte liegt bei 381 Milligramm pro Kilogramm. Bei Menschen liegt die letale Dosis bei ungefähr 10 Gramm Koffein (5-30 g) , was etwa 100 Tassen Kaffee (50-300 Tassen/Tag) entspricht [4].

Bei Überdosierung können Kohletabletten, Verapamil und Diazepam gegeben werden.

In sehr hoher Konzentration (ab etwa 10 mM im Zellaußenraum) setzt Koffein Calcium2+-Ionen aus dem endoplasmatischen Retikulum frei. Das geschieht durch seine spezifische Bindung an Ryanodin-Rezeptoren. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Koffein in der physiologischen Forschung verwendet. Die benötigte Dosis übersteigt die letale Dosis von Säugetieren bei weitem, deshalb wird Koffein nur bei in vitro-Experimenten eingesetzt.

Wechselwirkungen mit Medikamenten

Koffein verstärkt die Herzfrequenz steigernde Wirkung von Sympathomimetika. Es wirkt beruhigenden Wirkstoffen wie Antihistaminika, Barbituraten entgegen. 50 mg Koffein können eine relative analgetische Wirkungsstärke von 1,3 bis 1,7 bei gleichzeitiger Einnahme von Acetylsalicylsäure oder Paracetamol (mögliche Einsparung von Schmerzmitteln) aufweisen. Disulfiram und Cimetidin reduzieren den Koffeinabbau im Körper. Rauchen sowie Barbiturate beschleunigen den Koffeinabbau im Körper. Die Ausscheidung von Theophyllin wird durch Koffein verringert. Bei gleichzeitiger Einnahme von Antibiotika der Gruppe Gyrasehemmer (Chinolone) ist eine mögliche Verzögerung der Ausscheidung von Koffein und seinem Abbauprodukt Paraxanthin gegeben. Koffein kann eine mögliche Abhängigkeit von Substanzen vom Typ Ephedrin erhöhen.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Einnahme

Personen mit Leberzirrhose (mögliche Koffein-Anreicherung), Personen mit Herzarrhythmien, wie Sinustachykardien/Extrasystolen (mögliche Verstärkung), Personen mit Hyperthyreose (mögliche Verstärkung der Nebenwirkungen von Koffein) und Personen mit Angstsyndrom (mögliche Verstärkung) sollten Koffein nur in geringen Dosen (etwa 100 mg/Tag) einnehmen.

Von regelmäßiger Einnahme von hohen Dosen wird wegen des möglichen Auftretens von Coffeinismus abgeraten.

Gewinnung

Koffein kann mittels Extraktion aus Teeblättern oder Kaffeebohnen gewonnen werden. Es fällt in großen Mengen bei der Entkoffeinierung von Kaffee an, wobei überkritisches Kohlenstoffdioxid verwendet wird. Industriell wird Koffein hauptsächlich mittels Traube-Synthese hergestellt.

Pharmakokinetik

Der Metabolismus von Koffein ist Spezies-spezifisch. Bei Menschen wird etwa 80 % des aufgenommenen Koffeins zu Paraxanthin demethyliert und weitere ca. 16 % werden in der Leber zu Theobromin und Theophyllin umgesetzt. Durch weitere partielle Demethylierung und Oxidation entstehen Urate- und Uracil-Derivate. Aus dem Urin können etwa ein Dutzend unterschiedlicher Koffein-Metaboliten extrahiert werden, aber weniger als 3 % des ursprünglich aufgenommenen Koffeins. Die Hauptausscheidungsprodukte im Urin sind Di- und Monomethylxanthin sowie Mono-, Di- und Trimethylharnsäure.

Die Pharmakokinetik von Koffein hängt von vielen inneren und äußeren Faktoren ab. Die Resorption von Koffein über den Magen-Darm-Trakt in die Blutbahn erfolgt sehr rasch und nahezu vollständig: ca. 45 Minuten nach der Aufnahme ist praktisch das gesamte Koffein aufgenommen und steht dem Stoffwechsel zur Verfügung (Bioverfügbarkeit: 90–100 %). Mit kohlensäurehaltigen Getränken wird Koffein sogar noch rascher aufgenommen. Die maximale Plasmakonzentration wird 15 bis 20 Minuten nach der Aufnahme des Koffeins erreicht. Die Verabreichung von 5–8 mg Koffein/kg Körpergewicht resultiert in einer Plasma-Koffeinkonzentration von 8–10 mg/l. Die biologische Halbwertszeit von Koffein im Plasma beträgt zwischen 2,5 und 4,5 Stunden (andere Quellen sprechen von 3–5 h) bei gesunden Erwachsenen. Dagegen erhöht sich die Halbwertszeit auf im Mittel 80 Stunden (36–144 h) bei Neugeborenen und auf weit über 100 Stunden bei Frühgeburten. Bei Rauchern reduziert sich die Koffein-Halbwertszeit um 30–50 %, während sie sich bei Frauen, die orale Verhütungsmittel einnehmen, verdoppelt. Bei Frauen, die sich im letzten Trimester der Schwangerschaft befinden, steigt sie auf 15 Stunden an. Ferner ist bekannt, dass das Trinken von Grapefruitsaft vor der Koffeinzufuhr die Halbwertszeit des Koffeins verlängert, da der Bitterstoff der Grapefruit die Metabolisierung des Koffeins in der Leber hemmt.

Coffeinol

Nach neuen Erkenntnissen könnte die Mischung von Ethanol und Koffein auch ein gutes Mittel zur Behandlung von Schlaganfällen sein [5]. Der Mediziner James Grotta von der Universität Texas in Houston spritzte zusammen mit Kollegen insgesamt 23 Patienten die Coffeinol genannte Wirkstofflösung und konnte eine gute Heilung der durch den Schlaganfall hervorgerufenen Schäden feststellen.

Andere Nutzen

Koffein kann unter anderem auch effizient gegen Haarausfall eingesetzt werden, wie an der Universität Jena nachgewiesen wurde. Allerdings muss man dazu das Koffein direkt an der Kopfhaut anwenden.

Literatur

  • Forth, Wolfgang; Adam, Olaf, Coffein: Umgang mit einem Genussmittel, das auch pharmakologische Wirkungen entfalten kann, Deutsches Ärzteblatt 98, Ausgabe 43 vom 26.10.2001, Seite A-2816 / B-2412 / C-2242 ([3])

Quellen

  1. "Caffeine in Mints Chocolate Gum and Pills", Energy Fiend, 2006 [1]
  2. Julien, Robert M.: "Drogen und Psychopharmaka", Heidelberg; Berlin; Oxford; Spektrum, Akad. Verl., 1997, Seite 173
  3. Lunt MJ, Ragab S, Birch AA, Schley D, Jenkinson DF: "Comparison of caffeine-induced changes in cerebral blood flow and middle cerebral artery blood velocity shows that caffeine reduces middle cerebral artery diameter" Physiol Meas. 2004 Apr; 25(2):467-74. PMID 15132312
  4. Drogen und Psychopharmaka, Robert M. Julien, Titel der Origninalausgabe A primer of drug action - a concise and nontechnical guide to the actions, uses, and side effects of psychoactive drugs, Urban & Fischer Verlag (Oktober 2002), ISBN 3-437-21706-2">1
  5. "Ethanol Plus Caffeine (Caffeinol) for Treatment of Ischemic Stroke", Stroke 2003 [2]
  • Detaillierte Informationen
  • Chemieinfo
  • "Caffeinol" - Wirkung von Koffein und Alkohol gegen Schlaganfall
  • www.wissenschaft.de: Koffein kann die Insulinresistenz fördern und damit die Entwicklung von Diabetes begünstigen
  • www.wissenschaft.de: Mit Kaffee und Tee gegen Leberzirrhose (Studie: Koffeinhaltige Getränke können Leberschäden vorbeugen)
  • medizin.de: Gesundheitliche Risiken und Nutzen des Koffeins
  • Prinzip der Isolierung von Koffein
  • Koffein bei Erowid (englisch)
  • Koffeinderivate auf Erowid
  • Kaffee zeigt auch ohne Koffein Wirkung
  • orf.at: Koffein verbessert das Kurzzeitgedächtnis
  • Medline: Koffein verbessert das Kurzzeitgedächtnis


Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller für Koffein in alphabetischer Reihenfolge (alle PDF):

  • Acros
  • Alfa Aesar
  • Carl+Roth
  • Merck
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