Forscher entwickeln kostengünstiges, schnelles und umweltfreundliches Verfahren für die organische Synthese
Neue Methode ermöglicht Einfügen von Kohlenstoffatomen in C-C-Doppelbindungen und könnte der Schlüssel zur Entdeckung der Medikamente von morgen sein
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Ein Großteil der organischen Chemie, darunter auch die zur Herstellung und Modifizierung von Arzneimitteln, basiert auf der Veränderung von Kohlenstoffbindungen. Julian West von der Rice University hat eine kostengünstigere, schnellere und umweltfreundlichere Methode zur Katalyse dieser Reaktionen entwickelt und kürzlich einen Durchbruch in der Fachzeitschrift „Nature Catalysis“ veröffentlicht.
Der Mechanismus mit Eisen, Schwefel und violettem Licht ermöglicht den Betrieb der Hydroalkylierungsanlage.
Rice University/Julian West
„Im Wesentlichen sind wir molekulare Architekten. In meinem Labor interessieren wir uns insbesondere dafür, kostengünstige und leicht verfügbare Bausteine zum Aufbau und zur Modifizierung organischer Verbindungen zu nutzen“, sagte West, Assistenzprofessor für Chemie und korrespondierender Autor dieser Studie. „Nun haben wir unsere kostengünstige und umweltfreundliche Methode so angepasst, dass ein Kohlenstoffatom präzise und spezifisch an andere Kohlenstoffatome gebunden wird – eine wesentliche Reaktion für die Herstellung organischer Moleküle.“
Wests Team nutzt Eisen, Schwefel und violettes Licht, um Alkene – also Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoffatom über eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden ist – um neue Elemente zu erweitern. Bislang war dieser Ansatz jedoch auf die Hinzufügung von Bausteinen beschränkt, die hochreaktive Elemente wie Fluor enthielten.
Fluor ist ein „gieriges“ Element. Wenn es an andere Elemente wie Kohlenstoff gebunden ist, beansprucht es alle geteilten Elektronen für sich und lädt sich dadurch teilweise negativ auf. Wests Team hat diese negative Ladung bereits zuvor genutzt, um mit ihrer Methode aus Eisen, Schwefel und violettem Licht Kohlenstoffbindungen herzustellen. Das bedeutet, dass sie von einer Fluor-Kohlenstoff-Verbindung ausgehen und diese an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ihrer Wahl anlagern können.
Dieser Ansatz war zwar für „gierige“ Elemente wie Fluor und Chlor nützlich, ermöglichte es ihnen jedoch nicht, Kohlenstoff zu manipulieren, der sehr gut darin ist, Elektronen zu teilen. Die Selbstlosigkeit des Kohlenstoffs – er gibt entweder gemeinsame Elektronen an ein „gieriges“ Molekül wie Fluor ab oder teilt sie bereitwillig mit anderen selbstlosen Elementen – macht ihn sehr stabil und somit schwer an eine einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung anzuhängen.
Das ist ein Problem für Molekulararchitekten wie West. Ein Großteil der organischen Chemie besteht lediglich aus Kohlenstoffketten, in denen Kohlenstoffatome an andere Kohlenstoffatome gebunden sind, oder aus Kohlenstoffatomen, die an Kohlenstoff und ein anderes Element gebunden sind. Die Möglichkeit, Kohlenstoffatome an andere Kohlenstoffatome anzufügen, insbesondere an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, ist entscheidend für den Aufbau nützlicher Moleküle in der organischen Chemie.
Normalerweise wird dieses Problem durch den Einsatz von Seltenerdmetallen wie Palladium gelöst – ein Ansatz, der sowohl ökologisch als auch finanziell kostspielig ist. Wests Team wollte sein System aus Eisen, Schwefel und Licht nutzen, um ein Kohlenstoffatom an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung anzubringen. Angesichts der selbstlosen Natur des Kohlenstoffs schien dies jedoch nahezu unmöglich.
„Uns wurde klar, dass wir die Kohlenstoffatome nicht manipulieren konnten, solange sie sich die Elektronen harmonisch teilten“, sagte Shih-Chieh Kao, ein ehemaliger Doktorand der Rice University und Co-Erstautor dieser Veröffentlichung. „Aber dann dachten wir: Was wäre, wenn wir ein Kohlenstoffatom – wenn auch nur vorübergehend – dazu bringen könnten, sich wie Fluor zu verhalten? Dann könnten wir es manipulieren.“
Um dies zu erreichen, griff das Team auf eine andere gängige, kostengünstige und umweltfreundliche Option zurück: Carbonsäure, die Verbindungsklasse, zu der auch Essig gehört. Durch die kombinierte Verwendung zweier Carbonsäuren konnten sie bei ihrem Kohlenstoffatom vorübergehend „Egoismus“ hervorrufen und es dazu bringen, die geteilten Elektronen für sich zu beanspruchen. Da das Kohlenstoffatom nun stärker negativ geladen war und sich die Farbe des Lichts geringfügig verändert hatte, konnten sie mithilfe von Eisen, Schwefel und violettem Licht das Kohlenstoffatom an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ihrer Wahl binden.
„Die Carbonsäure ist sehr kostengünstig in der Anwendung“, sagte Kang-Jie Bian, Doktorand und Co-Erstautor der Studie. „Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, können wir sie wegwaschen, und das Kohlenstoffatom kehrt in seinen normalen Zustand zurück.“
Der gesamte Prozess ist kostengünstig und basiert auf weit verbreiteten Reagenzien. Außerdem entsteht nur eine geringe Menge Kohlendioxid als Abfall, die sich leicht und sicher entsorgen lässt.
„Kohlenstoff ist der Baustein der organischen Chemie“, sagte West. „Diese Methode ermöglicht es uns, ein organisches Molekül kostengünstig, einfach und flexibel aufzubauen. Sie eröffnet zudem Möglichkeiten zur Entwicklung und Erprobung völlig neuer Moleküle, die der Schlüssel zur Entdeckung der Medikamente von morgen sein könnten.“
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