Kohlendioxid-Recycling?
„Diagonaler“ Ansatz zur reduktiven Funktionalisierung von Kohlendioxid
„Kohlendioxid ist ein nichttoxischer, in Mengen vorhandener C1-Baustein“, sagt Cantat. „Bisher gibt es aber nur eine Handvoll Prozesse, die diesen Ausgangsstoff einsetzen, denn Kohlendioxid ist ein sehr stabiles Molekül, das nicht so leicht zur Reaktion gebracht werden kann.“ Bisher gab es zwei Ansätze, um Kohlendioxid zu verwerten. Cantat: „Beim so genannten vertikalen Ansatz wird Kohlendioxid reduziert, das heißt, die Oxidationsstufe des Kohlenstoffatoms wird verringert, indem formal Sauerstoff durch Wasserstoff ersetzt wird. Ergebnis sind Verbindungen wie Methanol oder Ameisensäure, die sich zu Treibstoffen verarbeiten lassen.“ Die Produkte haben zwar einen höheren Energieinhalt als Kohlendioxid, aber nur relativ wenige Chemikalien lassen sich auf diese Weise herstellen.
„Beim horizontalen Weg wird das Kohlenstoffatom funktionalisiert, das heißt, es kann neue Bindungen zu Sauerstoff, Stickstoff sowie weiteren Kohlenstoffatomen eingehen“, so Cantat weiter. „Hier bleibt die Oxidationsstufe gleich, der Energieinhalt wird nicht gesteigert.“ Treibstoffe lassen sich so nicht herstellen, aber Chemikalien, die interessante Bausteine für chemische Synthesen darstellen, wie Harnstoff.
Das französische Team versucht sich nun an einem Kompromiss – einer Kombination beider Wege zu einem „diagonalen“ Ansatz. Dabei soll das Kohlendioxid in einem Schritt reduziert und funktionalisiert werden. Dieses Vorgehen erlaubt die Herstellung einer wesentlich breiteren Palette an Chemikalien, direkt aus CO2.
Drei Dinge braucht man für die Reaktion: ein Reduktionsmittel (z.B. ein Silan), ein organisches Molekül, das an das Kohlendioxid-Kohlenstoffatom angeknüpft werden soll (z.B. ein Amin) und einen speziellen Katalysator, der sowohl die Reduktion als auch die Verknüpfung katalysiert. Als erfolgreich erwies sich eine spezielle organische Base aus einem stickstoffhaltigen Ringsystem. „Über eine Variation der Reaktionspartner wollen wir eine ganze Bandbreite chemischer Verbindungen zugänglich machen, die sonst aus petrochemischen Rohstoffen gewonnen werden“, so Cantat, „beispielsweise Formamid-Abkömmlinge, wichtige Zwischenprodukte der chemischen und pharmazeutischen Industrie.“
Originalveröffentlichung
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Thibault Cantat et al.; A Diagonal Approach to Chemical Recycling of Carbon Dioxide: Organocatalytic Transformation for the Reductive Functionalization of CO2; Angewandte Chemie
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