Phenylalkylamine sind chemische Verbindungen , die vom Phenylethylamin abgeleitet sind. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin ), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine). Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als Aminosäuren (Tyrosin und Phenylalanin ) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin ) und Hormone (z. B. Adrenalin ). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin , Mescalin ). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil , finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Phenylethylamine
Phenethylamin (PEA) #142
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin )
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin )
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin )
Katecholamine
Adrenalin
Noradrenalin
Dopamin (3,4-Dihydroxy-β -phenylethylamin)
Isoprenalin
Orciprenalin
Dobutamin
Reproterol
Terbutalin
Dimethoxyphenylethylamine
Venlafaxin
4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) #20
4-Chlor-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-C) #22, 2C-C
4-Iod-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-I) #33, 2C-I
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D) #23
2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E) #24, 2C-E
2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2) #40, 2C-T-2
2,5-Dimethoxy-4-(iso )-propylthiophenylethylamin (2C-T-4) #41
2,5-Dimethoxy-4-(n )-propylthiophenylethylamin (2C-T-7) #43, 2C-T-7
2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8) #44
2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9) #45, 2C-T-9
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21) #49
Trimethoxyphenylethylamine
Amphetamine
(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)
Ephedrin
Norephedrin / Cathin
N -Methylephedrin
Amphetamin
N -Methylamphetamin
N -Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA) #97
4-Methoxy-N -methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA) #130
Dimethoxyamphetamine
3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA) #55
2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA) #54
2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB) #62
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI) #67, DOI
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP) #68, DOM
2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET) #66, DOET
Methylendioxyamphetamine
3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) #100, MDA
3,4-Methylendioxy-N -methylamphetamin (MDMA) #109, MDMA
3,4-Methylendioxy-N -ethylamphetamin (MDEA) #106, MDE (MDEA)
2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a) #134, MMDA-3a
3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA) #132, MMDA
Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine
3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) #157, TMA
3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E) #25, 2C-E
2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) #158, TMA-2
2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3) #159
2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4) #160, TMA-4
2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5) #161, TMA-5
2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) #162, TMA-6
1-Phenyl-2-aminobutane
Übersicht
Substitutierte Phenethylamine , gelistet nach Struktur
Name
Rα
Rβ
R2
R3
R4
R5
RN
chemischer Name
Tyramin OH 4-Hydroxy -phenethylamin
Dopamin OH OH 3,4-Dihydroxy -phenethylamin
Adrenalin OH OH OH CH3 β,3,4-Trihydroxy -N -methyl -phenethylamin
Noradrenalin OH OH OH β,3,4-Trihydroxy -phenethylamin
Salbutamol OH CH2 OH OH C(CH3 )3 2-(tert -Butyl amino )-1-(4-hydroxy -3-hydroxymethylphenyl )ethanol
Dextroamphetamin CH3 α-Methyl -phenethylamin
Methamphetamin CH3 CH3 N -Methyl -amphetamin
Levmetamfetamin CH3 CH3
N -Methyl -amphetamin
Ephedrin ,Pseudoephedrin CH3 OH CH3 N -Methyl -β-hydroxy -amphetamin
Cathin CH3 OH β-Hydroxy -amphetamin
Cathinon CH3 =O β-Keto-amphetamin
Methcathinon CH3 =O CH3 N -Methyl -β-keto -amphetamin
Bupropion CH3 =O Cl C(CH3 )3 3-Chlor -N -tert -butyl-β-keto -amphetamin
Fenfluramin CH3 C F 3 CH2 CH3 3-Trifluor methyl -N -ethyl -amphetamin
Phentermin CH3 ,CH3 α,α-Dimethyl -phenethylamin
Mescalin OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-Trimethoxy -phenethylamin
TMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-Trimethoxy -amphetamin
MDA CH3 -O-CH2 -O- 3,4-Methylendioxy -amphetamin
MDMA CH3 -O-CH2 -O- CH3 3,4-Methylendioxy -N -methyl -amphetamin
MDMC CH3 =O -O-CH2 -O- CH3 3,4-Methylendioxy -N -methyl -β-keto -amphetamin
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-methyl -amphetamin
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-Dimethoxy -4-brom -amphetamin
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-Mimethoxy -4-nitro-amphetamin
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-Dimethoxy -4-brom -phenethylamin
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-Dimethoxy -4-chlor -phenethylamin
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-Dimethoxy -4-iod -amphetamin
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-Dimethoxy -4-iod -phenethylamin
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-methyl -phenethylamin
2C-E OCH3 CH2 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-ethyl -phenethylamin
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-Dimethoxy -4-Fluor -phenethylamin
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-Nitro-phenethylamin
2C-T-2 OCH3 S CH2 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-ethyl thio -phenethylamin
2C-T-4 OCH3 S CHCH3 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-iso -propyl thio -phenethylamin
2C-T-7 OCH3 S CH2 CH2 CH3 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-propyl thio -phenethylamin
2C-T-8 OCH3 S CH2 CHCH2 CH2 OCH3 2,5-Dimethoxy -4-cyclopropyl methyl thio -phenethylamin
2C-T-9 OCH3 S (CH3 )3 C OCH3 2,5-Dimethoxy -4-tert -butyl thio -phenethylamin
2C-T-21 OCH3 S CH2 CH3 F OCH3 2,5-Dimethoxy -4-(2-fluor ethyl thio )-phenethylamin
Grafische Übersicht
Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe
Siehe auch