02.12.2020 - Kanazawa University

Neues Verfahren wird den Bedarf an seltenen Metallen in der chemischen Synthese reduzieren

Forscher arbeiten daran, die langfristige Nachhaltigkeit von pharmazeutischen und anderen chemischen Synthesen zu verbessern

Pharmazeutika, Kunststoffe und viele andere chemische Produkte haben das menschliche Leben verändert. Zur Herstellung dieser Produkte verwenden Chemiker häufig einen Katalysator - häufig auf der Basis seltener Metalle - an verschiedenen Stellen in ihren Synthesen. Obwohl Katalysatoren auf der Basis seltener Metalle unglaublich nützlich sind, bedeutet ihr begrenzter Vorrat, dass ihre Verwendung auf lange Sicht nicht nachhaltig ist. Synthetische Chemiker brauchen eine Alternative.

In einer kürzlich in der Zeitschrift Angewandte Chemie veröffentlichten Studie berichten Forscher der Universität Kanazawa von einer solchen Alternative. Ihre Forschung über eine breite Klasse chemischer Reaktionen, die in pharmazeutischen und anderen Synthesen üblich sind, wird den Weg zu einer nachhaltigeren chemischen Industrie ebnen.

Der Nobelpreis für Chemie 2010 ging an Forscher, die Katalysatoren auf der Basis von Palladiummetall verwendeten, um eine gängige Art von chemischen Reaktionen durchzuführen, die als Kreuzkupplung bekannt ist. Solche Katalysatoren eignen sich sehr gut für die Synthese so genannter verstopfter quaternärer Kohlenstoffzentren, die in Molekülen, die in der Landwirtschaft und Medizin verwendet werden, häufig vorkommen. Für eine langfristige Nachhaltigkeit benötigen Forscher jedoch eine Alternative zu Katalysatoren für seltene Metalle.

"Wir haben benzylische Organoborate verwendet, um eine tertiäre alkylative Kreuzkopplung von Aryl- oder Alkylelektrophilen durchzuführen", sagt Hirohisa Ohmiya, der entsprechende Autor der Studie. "Unser Verfahren verwendet keine seltenen Elemente und ist ein geradliniger Weg zu quaternären Kohlenstoffzentren".

Die ersten Studien der Forscher bestanden aus einem tertiären Benzylboronat, das zunächst durch eine Kaliumalkoxidbase zu einem Benzylanion aktiviert wird. Dieses Anion unterzieht sich dann einer Kreuzkupplungsreaktion mit einem sekundären Alkylchlorid-Elektrophil.

"Die Reaktion hat eine große Reichweite", erklärt der entsprechende Autor Hirohisa Ohmiya. "Zum Beispiel war es erfolgreich, die Phenylgruppe des Boronats durch verschiedene aromatische Ringe zu ersetzen, und das Elektrophil kann eine breite Palette von Ringen und linearen Ketten sein.

Nachfolgende Studien ersetzten das sekundäre Alkylchlorid durch verschiedene Arylnitrile, Arylether und Arylfluoride. Viele dieser Reaktionen waren erfolgreich, wie z.B. die mit 4-Cyanopyridin und 4-Fluorphenylbenzol.

Ein Kommentar in Nature vom 19. November weist darauf hin, dass die COVID-19-Pandemie die Lieferketten für verschiedene seltene Metalle, die für die chemische Industrie von Bedeutung sind, unterbrochen hat. Hunderte von Minen und Fabriken wurden geschlossen, und viele Landesgrenzen sind stärker eingeschränkt als vor der Pandemie. Eine langfristige Lösung für Lieferkettenunterbrechungen besteht darin, synthetische Protokolle zu entwickeln, die keine seltenen Metalle verwenden. Die hier beschriebene Forschung ist ein wichtiger Teil dieser Bemühungen und wird dazu beitragen, chemische Synthesen für künftige Generationen nachhaltiger zu machen.

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