15.09.2022 - Linköping University

Stabile Moleküle mit Licht reaktiv machen

Modulation der Photocyclisierungsreaktivität von Diarylethenen durch Veränderungen der Aromatizität des π-Linkers im angeregten Zustand

Forscher der Universität Linköping haben mithilfe von Computersimulationen gezeigt, dass stabile aromatische Moleküle nach der Absorption von Licht reaktiv werden können. Die Ergebnisse, die im Journal of Organic Chemistry veröffentlicht wurden, könnten langfristige Anwendungen in Bereichen wie der Speicherung von Solarenergie, Pharmakologie und molekularen Maschinen haben.

"Jeder weiß, dass Benzin gut riecht. Das liegt daran, dass es das aromatische Molekül Benzol enthält. Aber aromatische Moleküle riechen nicht nur gut, sie haben auch viele nützliche chemische Eigenschaften. Unsere Entdeckung bedeutet, dass wir weitere Eigenschaften hinzufügen können", sagt Bo Durbeej, Professor für Computerphysik an der Universität Linköping.

In der normalen organischen Chemie kann Wärme genutzt werden, um Reaktionen in Gang zu setzen. Ein aromatisches Molekül ist jedoch ein stabiler Kohlenwasserstoff, und es ist schwierig, Reaktionen zwischen solchen Molekülen und anderen einfach durch Erhitzen auszulösen. Dies liegt daran, dass sich das Molekül bereits in einem optimalen Energiezustand befindet. Im Gegensatz dazu verläuft eine Reaktion, bei der ein aromatisches Molekül gebildet wird, sehr leicht.

Forscher der Universität Linköping haben nun anhand von Computersimulationen gezeigt, dass es möglich ist, aromatische Moleküle durch Licht zu aktivieren. Diese Art von Reaktionen werden als photochemische Reaktionen bezeichnet.

"Es ist möglich, mit Licht mehr Energie zu gewinnen als mit Wärme. In diesem Fall kann Licht dazu beitragen, dass ein aromatisches Molekül antiaromatisch und damit hochreaktiv wird. Das ist ein neuer Weg, um photochemische Reaktionen zu steuern, indem man die Aromatizität der Moleküle nutzt", sagt Bo Durbeej.

Das Ergebnis war so wichtig, dass es bei seiner Veröffentlichung auf der Titelseite des Journal of Organic Chemistry hervorgehoben wurde. Langfristig sind Anwendungen in vielen Bereichen möglich. Bo Durbeejs Forschungsgruppe konzentriert sich auf Anwendungen bei der Speicherung von Solarenergie, aber er sieht auch Potenzial bei molekularen Maschinen, der molekularen Synthese und der Photopharmakologie. In der letztgenannten Anwendung könnte es möglich sein, Licht zu nutzen, um Medikamente mit aromatischen Gruppen selektiv an der Stelle im Körper zu aktivieren, an der die pharmakologische Wirkung erwünscht ist.

"In manchen Fällen ist es nicht möglich, Wärme zuzuführen, ohne die umliegenden Strukturen, wie zum Beispiel das Körpergewebe, zu schädigen. Es sollte jedoch möglich sein, Licht zuzuführen", sagt Bo Durbeej.

Die Forscher überprüften die Hypothese, dass der Verlust der Aromatizität zu einer erhöhten Reaktivität führt, indem sie das umgekehrte Verhältnis in den Simulationen untersuchten. In diesem Fall gingen sie von einem antiaromatischen instabilen Molekül aus und simulierten, dass es einer Lichteinstrahlung ausgesetzt wird. Dies führte zur Bildung einer aromatischen Verbindung, und die Forscher sahen, wie erwartet, dass die Reaktivität verloren ging.

"Unsere Entdeckung erweitert das Konzept der 'Aromatizität', und wir haben gezeigt, dass wir dieses Konzept in der organischen Photochemie anwenden können", sagt Bo Durbeej.

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