A
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Acyloin-Kondensation | Synthese von α-Hydroxyketonen aus Estern | Rühlmann-Variante
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| | Aldol-Reaktion | Additionsreaktionen zwischen Aldehyden und/oder Ketonen unter Säure-/Basen-Katalyse |
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| | Alkenmetathese | Olefinumlagerung |
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| | Appel-Reaktion | Umsetzung von Alkoholen in Alkylhalogenide |
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| | Arbuzov-Reaktion | Herstellung alkylierter Phosphorsäureester (auch: Michaelis-Arbuzov-Reaktion) |
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| | Arndt-Eistert-Homologisierung | Kettenverlängerung von Carbonsäuren oder Ketonen mit Diazomethan |
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| | Azokupplung | Reaktion von Diazoniumsalzen mit aktivierten Aromaten zu Azo-Verbindungen |
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B
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Baeyer-Villiger-Oxidation | Oxidation von Ketonen zu Estern mit Peroxycarbonsäuren |
|
| | Bamberger-Umlagerung | Umlagerung von aromatischen Hydroxylaminen zu p-Hydroxyaromaten |
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| | Bamford-Stevens-Reaktion | Baseninduzierte Umwandlung von Tosylhydrazonen in Alkene |
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| | Barton-Desoxygenierung | Radikalische Reaktion zur Entfernung von Hydroxylgruppen |
|
| | Beckmann-Umlagerung | Umlagerung am Stickstoffatom: Umsetzung von Ketonen über Oxime zu Carbonsäureamiden |
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| | Belousov-Zhabotinsky-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten |
|
| | Benzidin-Umlagerung | Umsetzung von N,N'-Diphenylhydrazinen (Hydrazobenzol) zu p-Bisaniliden (1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol, Benzidin) |
|
| | Benzilsäure-Umlagerung | Umsetzung von 1,2-Diketonen zu 1-Hydroxy-carbonsäuren |
|
| | Benzoin-Kondensation | Synthese von α-Hydroxyketonen aus aromatischen Aldehyden |
|
| | Bergmann-Cyclisierung | |
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| | Birch-Reduktion | Reduktion von Aromaten zu 1,4-Dienen |
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| | Bischler-Möhlau-Indolsynthese [1] | Indolsynthese aus Anilinen und α-Bromketonen | α-Hydroxyketone einsetzbar
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| | Blanc-Reaktion | Chlormethylierung von Aromaten |
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| | Boekelheide-Umlagerung | |
|
| | Bouveault-Blanc-Reaktion | Reduktion von Estern mit Natrium zu Alkoholen |
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| | Brellochs-Reaktion | Synthese von Carboranen aus Aldehyden und Boranaten |
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| | Bray-Liebhafsky-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten |
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| | Briggs-Rauscher-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten |
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| | Bucherer-Reaktion | |
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| | Buchwald-Hartwig-Kupplung | |
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|
C
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Cannizzaro-Reaktion | Disproportionierung von Aldehyden in Alkohole und Carbonsäuren |
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| | Chromotropsäure-Reaktion | Nachweisreaktion für Formaldehyd |
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| | Chugaev-Reaktion | Terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten) |
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| | Claisen-Kondensation | Kondensation von Estern zu β-Ketoestern |
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| | Claisen-Umlagerung | [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-vinylethern zu ungesättigten Carbonylverbindungen |
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| | Clemmensen-Reduktion | Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen im sauren Milieu |
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| | Cope-Eliminierung | Eliminierungsreaktion bei N-Oxiden tertiärer Amine |
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| | Cope-Umlagerung | [3,3]-sigmatrope Umlagerung bei 1,5-Dienen |
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| | Corey-Seebach-Reaktion | |
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| | Corey-Suggs-Oxidation | Oxidation von Alkoholen zu Carbonylverbindungen mit Pyridiniumchlorochromat PCC |
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| | Corey-Winter-Fragmentierung | Darstellung von Olefinen aus 1,2-Diolen |
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| | Criegee-Ozonolyse | 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee |
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| | Curtius-Reaktion | Thermische Zersetzung von Carbonsäureaziden zu Isocyanaten und deren Folgereaktionen |
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D
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Darzens-Glycidester-Kondensation | Oxirancarbonsäureester durch Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern |
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| | Delépine-Reaktion | Umsetzung primärer Alkylhalogenide mit Hexamethylentetramin zu Aminen |
|
| | Dess-Martin-Oxidation | Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen |
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| | Dieckmann-Kondensation | intramolekulare Claisen-Kondensation |
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| | Diels-Alder-Reaktion | [2+4]-Cycloaddition |
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| | Dötz-Reaktion | Benzoanellierung über Chrom-Carben-Komplexe |
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E
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion | enantioselektive Robinson-Annelierung mit L-Prolin als enantioselektivem Katalysator |
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| | Elbs-Reaktion | Oxidation von Phenolen mit Persulfat |
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| | Eschweiler-Clarke-Methylierung | Reduktive Alkylierung von prim./sek. Aminen zu tert. Aminen mit Formaldehyd und Ameisensäure |
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F
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Favorskii-Umlagerung | Umlagerung von Cyclopropanon-Derivaten bzw. α-Halogenketonen zu Carbonsäuren |
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| | Fischersche Indolsynthese | Darstellung von Indolen durch Umsetzung von Arylhydrazonen mit Ketonen in Gegenwart von Lewissäuren |
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| | Friedel-Crafts-Alkylierung | Alkylierung durch elektrophile aromatische Substitution |
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| | Friedel-Crafts-Acylierung | Acylierung durch elektrophile aromatische Substitution |
|
| | Fries-Umlagerung | |
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| | Fukuyama-Indolsynthese | Indole über radikalische Intermediate |
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| | Fürstner-Indolsynthese | Indole aus o-Acylanillinamiden nach dem Mechanismus der McMurry-Reaktion |
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G
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Gabriel-Synthese | Synthese primärer Amine aus Alkylhalogeniden und Phthalimidkalium |
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| | Gattermann-Synthese | Formylierung von Aromaten mit HCN, HCl und Lewis-Säuren |
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| | Gattermann-Koch-Synthese | Synthese von acylierten Aromaten mit Alkylnitrilen, HCl und Lewis-Säuren |
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| | Ketonsynthese nach Gilman und Van Ess | Synthese von Ketonen aus Carbonsäuren und Lithium-Alkyl-Verbindungen |
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| | Grignard-Reaktion | Umsetzungen von Grignard-Reagenzien mit Elektrophilen | Organo-Lithium-Reaktion
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H
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Haloform-Reaktion | Oxidative Spaltung von Methylketonen in Carbonsäuren und Trihalogenmethane |
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| | Hantzsch-Dihydropyridinsynthese | Synthese von 1,4-Dihydropyridinen durch Kondensation von β-Diketonen mit Aldehyden und Ammoniak |
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| | Heck-Reaktion | Palladiumkatalysierte Alkyl-/Arylierung von Olefinen |
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| | Hegedus-Indolsynthese | Indole aus o-Allylanilinen unter Pd(II)-Katalyse |
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| | Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion | α-Halogenierung von Carbonsäuren |
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| | Hofmann-Abbau | Umwandlung von Carbonsäureamiden in primäre Amine |
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| | Hocksche Phenol-Synthese | Synthese von Phenol und Aceton aus Cumol-Peroxid |
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| | Hofmann-Eliminierung | Abbau von Aminen in Olefine |
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| | Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | Wittig-verwandte Olefinierung von Aldehyden oder Ketonen |
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| | Hunsdiecker-Reaktion | Decarboxylierung von primären Silber- oder Thallium-(I)-Carboxylaten durch Reaktion mit Chlor, Brom oder Iod |
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| | Hurd-Mori-Reaktion | Darstellung von Thiazolen |
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I
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Iwanow-Reaktion | Addition eines Carboxylat-Enolats an ein Aldehyd |
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J
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Japp-Klingemann-Reaktion | Synthese von Arylhydrazonen durch Reaktion von β-Dicarbonylverbindungen mit Diazoniumsalzen |
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| | Jensen-Reaktion | C–C-Verknüpfungsreaktion zur Synthese von 4-Acylpyrazolonen |
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K
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Koch-Reaktion | Carbonsäure-Synthese aus Olefinen (Alkenen), Kohlenmonoxid und Wasser (Hydroformylierung) |
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| | Kochi-Reaktion | Decarboxylierung von sekundären und tertiären Carbonsäuren durch Umsetzung mit Bleitetraacetat und Litiumchlorid |
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| | Knoevenagel-Reaktion | Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit CH-aciden Methylenverbindungen | Doebner-Variante
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| | Kolbe-Elektrolyse | C-C-Bindungsbildung durch anodische Oxidation von Carbonsäuren |
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| | Kolbe-Nitrilsynthese | Herstellung von Nitrilen aus Alkylhalogeniden |
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| | Kolbe-Schmitt-Reaktion | Synthese von Hydroxybenzoesäuren durch Carboxylierung von Phenolaten, „Salicylsäure-Synthese“ |
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| | Kornblum-Oxidation | Überführung von Alkylhalogeniden in Aldehyde mit Dimethylsulfoxid |
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L
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Leuckart-Wallach-Reaktion | Reduktive Alkylierung von Aminen |
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| | Liebermann-Burchard-Reaktion | Nachweisreaktion auf Cholesterol mit Dragendorff-Reagenz |
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| | Letts-Nitrilsynthese | Darstellung aromatischer Nitrile aus Säuren mit Kaliumthiocyanat |
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M
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Maillard-Reaktion | komplexes Reaktionssystem, das für die Bräunung von Lebensmitteln beim Rösten verantwortlich ist |
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| | Mannich-Reaktion | Amino-Methylierung von C-aciden Verbindungen mit Formaldehyd und einem Amin/Ammoniak |
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| | McMurry-Reaktion | Kupplung von Ketonen zu Alkenen |
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| | Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion | Reduktion von Aldehyden bzw. Ketonen zu primären und sekundären Alkoholen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten |
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| | Meerwein-Reduktion | Dediazonierung von Aryldiazoniumsalzen |
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| | Menschutkin-Reaktion | Bildung quartärer Ammoniumsalze |
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| | Michael-Addition | 1,4-Addition von Nukleophilen an α-β-ungesättige Carbonylverbindungen |
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| | Michaelis-Arbuzov-Reaktion | Synthese von Phosphonsäureestern, siehe auch Arbuzov-Reaktion |
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| | Mitsunobu-Reaktion | Synthese von Estern, Phenolethern u.a. aus primären und sekundären Alkoholen mit Triphenylphosphin und Diethylazodicarboxylat |
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N
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Negishi-Kupplung | C-C-Bindungsknüpfung zwischen allylischen, aromatischen oder olefinischen Resten über Zink-organische Verbindungen |
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| | Norrish-Reaktionen | Photochemische Radikalreaktionen von Carbonylverbindungen |
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O
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Oppenauer-Oxidation | Rückreaktion der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion; Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten |
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| | Ozonolyse | 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee |
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P
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Paal-Knorr-Synthese | Heterocyclen-Synthese aus Diketonen |
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| | Parikh-Doering-Oxidation | Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen ähnlich der Swern-Oxidation mit DMSO und Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex |
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| | Passerini-Reaktion | Synthese von α-Hydroxycarboxamiden aus Carbonsäure, Keton und Isocyanid | Ugi-Reaktion
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| | Payne-Umlagerung | Enantiospezifische Umlagerung von Epoxiden |
|
| | Perkin-Reaktion | Esterkondensation-analoge Reaktion |
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| | Peterson-Olefinierung | Olefinsynthese durch syn-Eliminierung aus β-Hydroxysilanen |
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| | Pictet-Reaktion | Darstellung von Isochinolinen aus Iminen und Iminiumsalzen |
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| | Pinakol-Kupplung | reduktive Kupplung zweier Ketone zu einem 1,2-Diol |
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| | Pinakol-Umlagerung | säurekatalysierte Umlagerung an 1,2-Diolen |
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| | Prévost-Hydroxylierung | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Woodward-Hydroxylierung
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| | Prévost-Woodward-Hydroxylierung | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Hydroxylierung
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| | Pummerer-Umlagerung | Umsetzung von Sulfoxiden mit Säureanhydriden zu α-Acyloxysulfiden |
|
Q
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
|
| | | |
|
R
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Ramberg-Bäcklund-Reaktion | Umlagerung von α-Halogensulfonen zu Olefinen in Gegenwart von Basen |
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| | Reed-Reaktion | Sulfochlorierung von Alkanen |
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| | Reformatzki-Reaktion | Synthese von β-Hydroxycarbonsäureestern aus α-Halogencarbonsäureestern und Aldehyden/Ketonen in Gegenwart von metallischen Zn |
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| | Reimer-Tiemann-Reaktion | Synthese aromatischer Aldehyde mit Chloroform über ein Dichlorcarben |
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| | Riley-Reaktion | Herstellung von 1,2-Diketonen aus Carbonlyverbindungen im alpha-stehender Methyl- oder Methylengruppe unter Verwendung von Selendioxid |
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| | Ritter-Reaktion | Amidsynthese aus Nitrilen und Substraten, die Carbeniumionen bilden können |
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| | Robinson-Annellierung | |
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| | Rosenmund-Reduktion | Reduktion von Säurechloriden zu Aldehyden mit H2 an einem vergifteten Pd-Katalysator. |
|
S
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Sandmeyer-Reaktion | Einführung verschiedener Substituenten (z. B. -Br, -SH, -CN) in Aromaten via Aryldiazoniumsalze meist in Gegenwart von Cu(I)-Ionen |
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| | Schiemann-Reaktion | Einführung von Fluor-Substituenten in Aromaten via Aryldiazoniumtetrafluoroboraten. |
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| | Schmidt-Reaktion | Umlagerung am Stickstoffatom: Darstellung von Carbonsäureamiden aus Keton und Stickstoffwasserstoffsäure |
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| | Schöllkopf-Methode | Stereoselektive Aminosäure-Synthese |
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| | Schotten-Baumann-Methode | Darstellung von Estern und Amiden via Carbonsäurechlorid, Alkohol/Amin und wässriger Base |
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| | Sharpless-Epoxidierung | Enantioselektive Synthese von Epoxiden aus Allylalkoholen |
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| | Simmons-Smith | Cyclopropanierung einer Doppelbindung mithilfe von Zinkcarbenoiden |
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| | Sonogashira-Kupplung | |
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| | Stetter-Reaktion | Umpolung von Aldehyden mit katalytischen Mengen Natriumcyanid in DMF gefolgt von einer Michael-Addition |
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| | Stille-Kupplung | Palladium-katalysierte Kupplung einer Organozinnverbindung mit einem sp2-hybridisierten organischen Halogenid |
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| | Stollé-Synthese | Indoldarstellung aus Anillinderivaten und 2-Halocarbonsäurechloriden |
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| | Strecker-Synthese | Synthese von α-Aminocarbonsäurenitrilen bzw. Aminosäuren aus Aldehyden, Ammoniak und Blausäure |
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| | Suzuki-Kupplung | Palladium-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Organoboronsäuren und Arylhalogeniden |
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| | Swern-Oxidation | Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen mit DMSO und Oxalylchlorid | verschiedene Elektrophile anstatt von Oxalylchlorid
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T
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
|
| | Tebbe-Methylenierung | Doppelbindungen aus Carbonylverbindungen mit dem Tebbe-Reagenz | Lombardo Petasis
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| | Thorpe-Ziegler-Reaktion | |
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| | Tiffeneau-Ringerweiterung | Ringeweiterung bei cyclischen Ketonen |
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| | Tishchenko-Reaktion | Kondensation von Aldehyden zu Estern unter Verwendung von Aluminiumalkoholat in wasserfreiem Reaktionsmedium |
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| | Tschugajew-Reaktion | Terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten) |
|
U
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Ugi-Reaktion | Synthese von α-Aminoacylamid-Derivaten aus Aldehyden, Aminen, Carbonsäuren und Isocyaniden (4-Komponentenkondensation) | Passerini-Reaktion
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| | Ullmann-Reaktion | Synthese von Biarylen aus Arylhaliden mit elementarem Kupfer |
|
V
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Vilsmeier-Haack-Reaktion | Formylierungsreaktion mit N-alkylierten Formamiden und Phosphoroxichlorid (POCl3) |
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W
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
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| | Wacker-Reaktion | Oxidation von Alkenen zu Carbonylverbindungen unter Verwendung von Palladium(II)chlorid, Kupfer und Sauerstoff |
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| | Wagner-Meerwein-Umlagerung | |
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| | Williamsonsche Ethersynthese | Synthese von Ethern via Alkoholat/Phenolat und Alkylhalogenid |
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| | Wittig-Horner-Reaktion | Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden, Synonym der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion |
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| | Wittig-Reaktion | Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden | Schlosser-Variante
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| | Wohl-Aue-Reaktion | Bildung eines Phenazins aus einer organischen Nitroverbindung und einem Anilin-Derviat |
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| | Wohl-Ziegler-Reaktion | Allylständige Bromierung von Olefinen mit N-Bromsuccinimid |
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| | Wolff-Kishner-Reaktion | Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen via Hydrazon |
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| | Wolff-Umlagerung | Ketene aus alpha-Diazoketonen |
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| | Wurtzsche Synthese | Kupplung zweier Alkylhalogenide zu Alkanen |
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| | Wurtz-Fittig-Synthese | Umsetzung von Alkyl- und Arylhalogeniden mit Natrium zu alkylierten Aromaten |
|
X
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
|
| | | |
|
Y
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
|
| | | |
|
Z
| Name
| Kurzbeschreibung
| Varianten
|
| | Zerewitinow-Reaktion | Bestimmung H-acider Wasserstoffatome durch Zugabe eines Grignard-Reagenz |
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| | Ziegler-Natta-Katalyse | Stereospezifische Polymerisation von Doppelbindungen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren |
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