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Liste von Namensreaktionen



Die wichtigsten Reaktionen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen bekannt. Sie sind nach ihren Entdeckern (oder vermeintlichen Entdeckern) bzw. Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem der Chemiker sich „unter Kollegen“ unterhält. Jede der betreffenden Reaktionen stellt eine wertvolle Ergänzung der Methodik in der Synthese dar; bestimmte Transformationen an Molekülen können mit den Namensreaktionen quasi „nach Standardprogramm“ vorgenommen werden.

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Namensreaktionen sind prominente Beispiele der verschiedenen Reaktionsmechanismen.


Inhaltsverzeichnis A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z


A

Name Kurzbeschreibung Varianten
Acyloin-Kondensation Synthese von α-Hydroxyketonen aus Estern Rühlmann-Variante
Aldol-Reaktion Additionsreaktionen zwischen Aldehyden und/oder Ketonen unter Säure-/Basen-Katalyse
Alkenmetathese Olefinumlagerung
Appel-Reaktion Umsetzung von Alkoholen in Alkylhalogenide
Arbuzov-Reaktion Herstellung alkylierter Phosphorsäureester (auch: Michaelis-Arbuzov-Reaktion)
Arndt-Eistert-Homologisierung Kettenverlängerung von Carbonsäuren oder Ketonen mit Diazomethan
Azokupplung Reaktion von Diazoniumsalzen mit aktivierten Aromaten zu Azo-Verbindungen

B

Name Kurzbeschreibung Varianten
Baeyer-Villiger-Oxidation Oxidation von Ketonen zu Estern mit Peroxycarbonsäuren
Bamberger-Umlagerung Umlagerung von aromatischen Hydroxylaminen zu p-Hydroxyaromaten
Bamford-Stevens-Reaktion Baseninduzierte Umwandlung von Tosylhydrazonen in Alkene
Barton-Desoxygenierung Radikalische Reaktion zur Entfernung von Hydroxylgruppen
Beckmann-Umlagerung Umlagerung am Stickstoffatom: Umsetzung von Ketonen über Oxime zu Carbonsäureamiden
Belousov-Zhabotinsky-Reaktion Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten
Benzidin-Umlagerung Umsetzung von N,N'-Diphenylhydrazinen (Hydrazobenzol) zu p-Bisaniliden (1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol, Benzidin)
Benzilsäure-Umlagerung Umsetzung von 1,2-Diketonen zu 1-Hydroxy-carbonsäuren
Benzoin-Kondensation Synthese von α-Hydroxyketonen aus aromatischen Aldehyden
Bergmann-Cyclisierung
Birch-Reduktion Reduktion von Aromaten zu 1,4-Dienen
Bischler-Möhlau-Indolsynthese [1] Indolsynthese aus Anilinen und α-Bromketonen α-Hydroxyketone einsetzbar
Blanc-Reaktion Chlormethylierung von Aromaten
Boekelheide-Umlagerung
Bouveault-Blanc-Reaktion Reduktion von Estern mit Natrium zu Alkoholen
Brellochs-Reaktion Synthese von Carboranen aus Aldehyden und Boranaten
Bray-Liebhafsky-Reaktion Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten
Briggs-Rauscher-Reaktion Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten
Bucherer-Reaktion
Buchwald-Hartwig-Kupplung


C

Name Kurzbeschreibung Varianten
Cannizzaro-Reaktion Disproportionierung von Aldehyden in Alkohole und Carbonsäuren
Chromotropsäure-Reaktion Nachweisreaktion für Formaldehyd
Chugaev-Reaktion Terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten)
Claisen-Kondensation Kondensation von Estern zu β-Ketoestern
Claisen-Umlagerung [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-vinylethern zu ungesättigten Carbonylverbindungen
Clemmensen-Reduktion Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen im sauren Milieu
Cope-Eliminierung Eliminierungsreaktion bei N-Oxiden tertiärer Amine
Cope-Umlagerung [3,3]-sigmatrope Umlagerung bei 1,5-Dienen
Corey-Seebach-Reaktion
Corey-Suggs-Oxidation Oxidation von Alkoholen zu Carbonylverbindungen mit Pyridiniumchlorochromat PCC
Corey-Winter-Fragmentierung Darstellung von Olefinen aus 1,2-Diolen
Criegee-Ozonolyse 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee
Curtius-Reaktion Thermische Zersetzung von Carbonsäureaziden zu Isocyanaten und deren Folgereaktionen

D

Name Kurzbeschreibung Varianten
Darzens-Glycidester-Kondensation Oxirancarbonsäureester durch Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern
Delépine-Reaktion Umsetzung primärer Alkylhalogenide mit Hexamethylentetramin zu Aminen
Dess-Martin-Oxidation Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen
Dieckmann-Kondensation intramolekulare Claisen-Kondensation
Diels-Alder-Reaktion [2+4]-Cycloaddition
Dötz-Reaktion Benzoanellierung über Chrom-Carben-Komplexe

E

Name Kurzbeschreibung Varianten
Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion enantioselektive Robinson-Annelierung mit L-Prolin als enantioselektivem Katalysator
Elbs-Reaktion Oxidation von Phenolen mit Persulfat
Eschweiler-Clarke-Methylierung Reduktive Alkylierung von prim./sek. Aminen zu tert. Aminen mit Formaldehyd und Ameisensäure

F

Name Kurzbeschreibung Varianten
Favorskii-Umlagerung Umlagerung von Cyclopropanon-Derivaten bzw. α-Halogenketonen zu Carbonsäuren
Fischersche Indolsynthese Darstellung von Indolen durch Umsetzung von Arylhydrazonen mit Ketonen in Gegenwart von Lewissäuren
Friedel-Crafts-Alkylierung Alkylierung durch elektrophile aromatische Substitution
Friedel-Crafts-Acylierung Acylierung durch elektrophile aromatische Substitution
Fries-Umlagerung
Fukuyama-Indolsynthese Indole über radikalische Intermediate
Fürstner-Indolsynthese Indole aus o-Acylanillinamiden nach dem Mechanismus der McMurry-Reaktion

G

Name Kurzbeschreibung Varianten
Gabriel-Synthese Synthese primärer Amine aus Alkylhalogeniden und Phthalimidkalium
Gattermann-Synthese Formylierung von Aromaten mit HCN, HCl und Lewis-Säuren
Gattermann-Koch-Synthese Synthese von acylierten Aromaten mit Alkylnitrilen, HCl und Lewis-Säuren
Ketonsynthese nach Gilman und Van Ess Synthese von Ketonen aus Carbonsäuren und Lithium-Alkyl-Verbindungen
Grignard-Reaktion Umsetzungen von Grignard-Reagenzien mit Elektrophilen Organo-Lithium-Reaktion

H

Name Kurzbeschreibung Varianten
Haloform-Reaktion Oxidative Spaltung von Methylketonen in Carbonsäuren und Trihalogenmethane
Hantzsch-Dihydropyridinsynthese Synthese von 1,4-Dihydropyridinen durch Kondensation von β-Diketonen mit Aldehyden und Ammoniak
Heck-Reaktion Palladiumkatalysierte Alkyl-/Arylierung von Olefinen
Hegedus-Indolsynthese Indole aus o-Allylanilinen unter Pd(II)-Katalyse
Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion α-Halogenierung von Carbonsäuren
Hofmann-Abbau Umwandlung von Carbonsäureamiden in primäre Amine
Hocksche Phenol-Synthese Synthese von Phenol und Aceton aus Cumol-Peroxid
Hofmann-Eliminierung Abbau von Aminen in Olefine
Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion Wittig-verwandte Olefinierung von Aldehyden oder Ketonen
Hunsdiecker-Reaktion Decarboxylierung von primären Silber- oder Thallium-(I)-Carboxylaten durch Reaktion mit Chlor, Brom oder Iod
Hurd-Mori-Reaktion Darstellung von Thiazolen

I

Name Kurzbeschreibung Varianten
Iwanow-ReaktionAddition eines Carboxylat-Enolats an ein Aldehyd

J

Name Kurzbeschreibung Varianten
Japp-Klingemann-Reaktion Synthese von Arylhydrazonen durch Reaktion von β-Dicarbonylverbindungen mit Diazoniumsalzen
Jensen-Reaktion C–C-Verknüpfungsreaktion zur Synthese von 4-Acylpyrazolonen

K

Name Kurzbeschreibung Varianten
Koch-Reaktion Carbonsäure-Synthese aus Olefinen (Alkenen), Kohlenmonoxid und Wasser (Hydroformylierung)
Kochi-Reaktion Decarboxylierung von sekundären und tertiären Carbonsäuren durch Umsetzung mit Bleitetraacetat und Litiumchlorid
Knoevenagel-Reaktion Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit CH-aciden Methylenverbindungen Doebner-Variante
Kolbe-Elektrolyse C-C-Bindungsbildung durch anodische Oxidation von Carbonsäuren
Kolbe-Nitrilsynthese Herstellung von Nitrilen aus Alkylhalogeniden
Kolbe-Schmitt-Reaktion Synthese von Hydroxybenzoesäuren durch Carboxylierung von Phenolaten, „Salicylsäure-Synthese“
Kornblum-Oxidation Überführung von Alkylhalogeniden in Aldehyde mit Dimethylsulfoxid

L

Name Kurzbeschreibung Varianten
Leuckart-Wallach-Reaktion Reduktive Alkylierung von Aminen
Liebermann-Burchard-Reaktion Nachweisreaktion auf Cholesterol mit Dragendorff-Reagenz
Letts-Nitrilsynthese Darstellung aromatischer Nitrile aus Säuren mit Kaliumthiocyanat

M

Name Kurzbeschreibung Varianten
Maillard-Reaktion komplexes Reaktionssystem, das für die Bräunung von Lebensmitteln beim Rösten verantwortlich ist
Mannich-Reaktion Amino-Methylierung von C-aciden Verbindungen mit Formaldehyd und einem Amin/Ammoniak
McMurry-Reaktion Kupplung von Ketonen zu Alkenen
Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion Reduktion von Aldehyden bzw. Ketonen zu primären und sekundären Alkoholen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten
Meerwein-Reduktion Dediazonierung von Aryldiazoniumsalzen
Menschutkin-Reaktion Bildung quartärer Ammoniumsalze
Michael-Addition 1,4-Addition von Nukleophilen an α-β-ungesättige Carbonylverbindungen
Michaelis-Arbuzov-Reaktion Synthese von Phosphonsäureestern, siehe auch Arbuzov-Reaktion
Mitsunobu-Reaktion Synthese von Estern, Phenolethern u.a. aus primären und sekundären Alkoholen mit Triphenylphosphin und Diethylazodicarboxylat

N

Name Kurzbeschreibung Varianten
Negishi-Kupplung C-C-Bindungsknüpfung zwischen allylischen, aromatischen oder olefinischen Resten über Zink-organische Verbindungen
Norrish-Reaktionen Photochemische Radikalreaktionen von Carbonylverbindungen

O

Name Kurzbeschreibung Varianten
Oppenauer-Oxidation Rückreaktion der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion; Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten
Ozonolyse 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee

P

Name Kurzbeschreibung Varianten
Paal-Knorr-Synthese Heterocyclen-Synthese aus Diketonen
Parikh-Doering-Oxidation Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen ähnlich der Swern-Oxidation mit DMSO und Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex
Passerini-Reaktion Synthese von α-Hydroxycarboxamiden aus Carbonsäure, Keton und Isocyanid Ugi-Reaktion
Payne-Umlagerung Enantiospezifische Umlagerung von Epoxiden
Perkin-Reaktion Esterkondensation-analoge Reaktion
Peterson-Olefinierung Olefinsynthese durch syn-Eliminierung aus β-Hydroxysilanen
Pictet-Reaktion Darstellung von Isochinolinen aus Iminen und Iminiumsalzen
Pinakol-Kupplung reduktive Kupplung zweier Ketone zu einem 1,2-Diol
Pinakol-Umlagerung säurekatalysierte Umlagerung an 1,2-Diolen
Prévost-Hydroxylierung 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen Prévost-Woodward-Hydroxylierung
Prévost-Woodward-Hydroxylierung 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen Prévost-Hydroxylierung
Pummerer-Umlagerung Umsetzung von Sulfoxiden mit Säureanhydriden zu α-Acyloxysulfiden

Q

Name Kurzbeschreibung Varianten

R

Name Kurzbeschreibung Varianten
Ramberg-Bäcklund-Reaktion Umlagerung von α-Halogensulfonen zu Olefinen in Gegenwart von Basen
Reed-Reaktion Sulfochlorierung von Alkanen
Reformatzki-Reaktion Synthese von β-Hydroxycarbonsäureestern aus α-Halogencarbonsäureestern und Aldehyden/Ketonen in Gegenwart von metallischen Zn
Reimer-Tiemann-Reaktion Synthese aromatischer Aldehyde mit Chloroform über ein Dichlorcarben
Riley-Reaktion Herstellung von 1,2-Diketonen aus Carbonlyverbindungen im alpha-stehender Methyl- oder Methylengruppe unter Verwendung von Selendioxid
Ritter-Reaktion Amidsynthese aus Nitrilen und Substraten, die Carbeniumionen bilden können
Robinson-Annellierung
Rosenmund-Reduktion Reduktion von Säurechloriden zu Aldehyden mit H2 an einem vergifteten Pd-Katalysator.

S

Name Kurzbeschreibung Varianten
Sandmeyer-Reaktion Einführung verschiedener Substituenten (z. B. -Br, -SH, -CN) in Aromaten via Aryldiazoniumsalze meist in Gegenwart von Cu(I)-Ionen
Schiemann-Reaktion Einführung von Fluor-Substituenten in Aromaten via Aryldiazoniumtetrafluoroboraten.
Schmidt-Reaktion Umlagerung am Stickstoffatom: Darstellung von Carbonsäureamiden aus Keton und Stickstoffwasserstoffsäure
Schöllkopf-Methode Stereoselektive Aminosäure-Synthese
Schotten-Baumann-Methode Darstellung von Estern und Amiden via Carbonsäurechlorid, Alkohol/Amin und wässriger Base
Sharpless-Epoxidierung Enantioselektive Synthese von Epoxiden aus Allylalkoholen
Simmons-Smith Cyclopropanierung einer Doppelbindung mithilfe von Zinkcarbenoiden
Sonogashira-Kupplung
Stetter-Reaktion Umpolung von Aldehyden mit katalytischen Mengen Natriumcyanid in DMF gefolgt von einer Michael-Addition
Stille-Kupplung Palladium-katalysierte Kupplung einer Organozinnverbindung mit einem sp2-hybridisierten organischen Halogenid
Stollé-Synthese Indoldarstellung aus Anillinderivaten und 2-Halocarbonsäurechloriden
Strecker-Synthese Synthese von α-Aminocarbonsäurenitrilen bzw. Aminosäuren aus Aldehyden, Ammoniak und Blausäure
Suzuki-Kupplung Palladium-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Organoboronsäuren und Arylhalogeniden
Swern-Oxidation Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen mit DMSO und Oxalylchlorid verschiedene Elektrophile anstatt von Oxalylchlorid

T

Name Kurzbeschreibung Varianten
Tebbe-Methylenierung Doppelbindungen aus Carbonylverbindungen mit dem Tebbe-Reagenz Lombardo Petasis
Thorpe-Ziegler-Reaktion
Tiffeneau-Ringerweiterung Ringeweiterung bei cyclischen Ketonen
Tishchenko-Reaktion Kondensation von Aldehyden zu Estern unter Verwendung von Aluminiumalkoholat in wasserfreiem Reaktionsmedium
Tschugajew-Reaktion Terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten)

U

Name Kurzbeschreibung Varianten
Ugi-Reaktion Synthese von α-Aminoacylamid-Derivaten aus Aldehyden, Aminen, Carbonsäuren und Isocyaniden (4-Komponentenkondensation) Passerini-Reaktion
Ullmann-Reaktion Synthese von Biarylen aus Arylhaliden mit elementarem Kupfer

V

Name Kurzbeschreibung Varianten
Vilsmeier-Haack-Reaktion Formylierungsreaktion mit N-alkylierten Formamiden und Phosphoroxichlorid (POCl3)

W

Name Kurzbeschreibung Varianten
Wacker-Reaktion Oxidation von Alkenen zu Carbonylverbindungen unter Verwendung von Palladium(II)chlorid, Kupfer und Sauerstoff
Wagner-Meerwein-Umlagerung
Williamsonsche Ethersynthese Synthese von Ethern via Alkoholat/Phenolat und Alkylhalogenid
Wittig-Horner-Reaktion Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden, Synonym der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
Wittig-Reaktion Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden Schlosser-Variante
Wohl-Aue-Reaktion Bildung eines Phenazins aus einer organischen Nitroverbindung und einem Anilin-Derviat
Wohl-Ziegler-Reaktion Allylständige Bromierung von Olefinen mit N-Bromsuccinimid
Wolff-Kishner-Reaktion Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen via Hydrazon
Wolff-Umlagerung Ketene aus alpha-Diazoketonen
Wurtzsche Synthese Kupplung zweier Alkylhalogenide zu Alkanen
Wurtz-Fittig-Synthese Umsetzung von Alkyl- und Arylhalogeniden mit Natrium zu alkylierten Aromaten

X

Name Kurzbeschreibung Varianten

Y

Name Kurzbeschreibung Varianten

Z

Name Kurzbeschreibung Varianten
Zerewitinow-Reaktion Bestimmung H-acider Wasserstoffatome durch Zugabe eines Grignard-Reagenz
Ziegler-Natta-Katalyse Stereospezifische Polymerisation von Doppelbindungen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren

Für eine weitere Liste siehe auch Kategorie:Namensreaktion.

Literatur

Laue, Plagens; Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie; ISBN 3-519-03526-X

 
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